然而，在随后的西甲庆祝典礼前三周，皇马在欧洲冠军联赛半决赛中遭遇了强大的拜仁慕尼黑尽管皇马在首回合以12的比分暂时落后，次回合在前十四分钟取得了20的领先，但最终还是未能扭转局势，被淘汰出局接下来的两个赛季，皇马在欧冠半决赛中连续被淘汰，分别败给了拜仁慕尼黑和多特蒙德连续三年在。

在2017年的欧冠14决赛中，皇家马德里与拜仁慕尼黑展开了激烈的对决首回合比赛在2017年4月13日进行，最终皇家马德里以36的比分战胜了拜仁慕尼黑比赛于凌晨2点45分开始，现场气氛紧张激烈四天之后，双方进行了次回合的较量比赛于2017年4月19日举行，地点依旧是在凌晨2点45分在次回合比赛中。

此后，两支球队都在场上寻找机会，但是都没有得到太好的机会比赛最终以11的比分结束结尾 这场比赛虽然没有分出胜负，但是两支球队的表现都非常出色拜仁慕尼黑的传球和跑位非常流畅，而皇家马德里的进攻也非常有威胁下一场比赛，两支球队都需要进一步提高自己的表现，争取取得胜利欧冠半决赛首。

5 在20222023赛季的欧洲冠军联赛中，皇家马德里和切尔西的14决赛中，皇马以40的总比分晋级6 AC米兰自2008年以来首次闯入四强，而曼城则以41的比分击败了拜仁慕尼黑7 国际米兰通过53的总比分战胜本菲卡，挺进半决赛，为2023年欧洲冠军联赛决赛的精彩对决铺平了道路8 随着决赛舞台在。

每次拜仁淘汰皇马后都能挺进决赛，这一纪录始于1976年，当时拜仁在半决赛中以2比0战胜对手，随后在1987年再度以4比1大胜19992000赛季，拜仁在主客场双线出击，客场以4比2击败皇马，绍尔埃芬博格芬克和塞尔吉奥分别进球主场则以4比1战胜对手，绍尔埃尔伯以及齐格勒各入两球在之后的半决赛中。

北京时间4月26日凌晨，欧冠半决赛再战一场拜仁慕尼黑坐镇安联球场迎战卫冕冠军皇家马德里第28分钟，J罗反击中送出绝妙直传球，基米希右路高速插上突入禁区小角度攻门，纳瓦斯尽管扑了一下仍难阻止球飞入近角，拜仁慕尼黑1比0领先皇家马德里第44分钟，拉莫斯斜传转移，卡瓦哈尔右侧头球顶向禁区，C罗做出。

在19981999赛季，皇家马德里在小组赛中取得了3胜1平的成绩，进11球失3球在四分之一决赛中，皇家马德里以13战胜了基辅迪纳摩，进入半决赛在半决赛中，皇家马德里以32战胜了拜仁慕尼黑，进入决赛在决赛中，皇家马德里以30战胜了瓦伦西亚，夺得了冠军在19992000赛季，皇家马德里在第一阶段。